Darwin Caballero es un artista con amplia trayectoria nacional e internacional. Se inicia en cuentería en el año 2004. Invitado a numerosos festivales de narración oral y de teatro en Colombia, Argentina y Chile. Ha circulado por diferentes espacios y circuitos cómicos del país (de Bucaramanga a Pasto, yéndose por la orilla).
Es fundador del Club de Comedia Los Bastardos, que produce cada semana el primer micrófono abierto permanente de stand-up comedy en la ciudad de Medellín. Es uno de los presentadores y gestores de En El Borde, micrófono abierto de stand-up comedy & política en el Museo Casa de La Memoria de Medellín.